En la época visigótica aparece en la "Hitación de Wamba", CORTESA, coincidiendo en su posición con el pueblo actual, por ello debe referirse al nombre visigodo de Cortegana. En la época árabe aparece el nombre Cartsana, referido por el geógrafo árabe del siglo XIII Himyari. En la época cristiana, aparece en el repartimiento de la ciudad de Sevilla por San Fernando con el actual nombre de Cortegana. A finales del siglo XIII y principios del XIV, toda la zona serrana será un territorio de disputa entre Castilla y Portugal. Ello va a ser decisivo para la construcción del castillo de la villa y restantes de la zona.
Con fecha 6 de diciembre de 1253, el Rey D. Alfonso X El Sabio confirmó los fueros otorgados por San Fernando a la ciudad de Sevilla. En ellos se nombra a Cortegana, Zufre, Aracena, Almonaster, Mora, Serpa, Aroche, Ayamonte, Andévalo y otros más. El día 10 de agosto de 1284, el Rey Sancho IV el Bravo entra en la ciudad de Sevilla y confirma los privilegios otorgados por Fernando III y Alfonso X el Sabio a dicha ciudad. En ella se nombra a Cortegana como villa de Sevilla. El 4 de junio de 1293, estando el Rey Sancho IV en Valladolid, concedió licencia para fabricar fortaleza en diversas partes de la frontera, que concedió y lo acrecentó después con un albalá dado en Toro el día 4 de noviembre. En dicha licencia, se ordenan entre otros los castillos de Cumbres, Santa Olalia, Aroche y Fregenal. Se ocluye el de Cortegana, pero podemos deducir, sin temor a error, que la primitiva construcción del castillo de Cortegana es de finales del siglo XIII y que su misión era defender la frontera con Portugal en aquellos tiempos litigiosos.
Los Reyes Católicos ordenaron a la ciudad de Sevilla en 1477, enviasen treinta lanceros a las villas de Aroche y Cortegana para defensa contra las incursiones de los portugueses. Juan de Ledesma, en el año 1633, nos habla del Santuario de Nuestra Señora del Castillo, y de la devoción que la villa siente por una de las imágenes que acompañan a Nuestra Señora del Castillo, Nuestra Señora de la Piedad, a la que achacan muchos milagros y acciones. Posteriormente, desbancaría a la primera, convirtiéndose en patrona de la villa, y lo es actualmente.
Establecida definitivamente la paz y acotada la frontera con Portugal, Cortegana entra en sombra histórica, no encontrándose en los documentos consultados más datos que cambios de Alcaide, reformas en el castillo, pleitos entre sus habitantes o asuntos eclesiásticos.
En la nueva división provincial del siglo XIX, queda enclavada en la actual Huelva.
A principios del siglo XX se produce una incipiente industrialización, pero pronto decaen manteniéndose en unos niveles artesanales, menos los mataderos.
Urbanísticamente, tiene la estructura característica de los pueblos de montaña: carnio ordenado orgánicamente en calles que siguen las curvas de nivel, con un trazado irregular y sin unos ejes dominantes por la casi ausencia total de una plaza central.
