Durante la época Imperial romana el poblamiento de Villanueva de Tapia debió situarse del actual casco urbano, en ambos lados de la carretera MA-214 de Archidona a Iznájar, muy cerca del lugar conocido como “El Nacimiento”. Se han localizado restos de muros de época alto imperial, siglos I-II d.C., formados por piedras locales bien escuadradas, unidas a seco o con barro. La cerámica aparecida es de época alto imperial, se trata de pequeños trozos de terra sigillata decorada con círculos, guirnaldas, motivos animales y humanos.
Una segunda fase, la más representativa, corresponde al bajo imperio, s. IV d.C., con cerámica africanas ornamentadas con palmetas fusiformes, círculos concéntricos, dameros, etc. En ambas etapas aparece tanto vajilla de lujo como cerámica común, vajilla de cocina, doméstica, y grandes cacharros y ánforas. Son muy frecuentes los materiales constructivos tipo tégulas, ladrillos macizos e imbrices, así como restos metálicos y de vidrio.
La cerámica común y los materiales de construcción fueron fabricados en Villanueva de Tapia. Los restos calcinados de tégulas y ladrillos demuestran la existencia de un horno cercano. Según testimonios orales de algunos buenos conocedores del terreno, el horno podría estar un poco más arriba de donde se ha excavado, manifestando incluso la posible existencia de una fundición, por la gran cantidad de metal que aparece.
En este mismo yacimiento hay definido un horizonte cultural medieval, con una hilada de piedra que insinúa una posible estructura de vivienda. En el catálogo de yacimientos arqueológicos del Ministerio de Cultura, realizado por el Departamento de Arqueología de la Diputación Provincial de Málaga, aparecen recogidas dos necrópolis de época medieval. En la Avenida de la Constitución se encontraron restos pertenecientes a un esqueleto humano, sin ajuar ni materiales cerámicos, que podría pertenecer a época medieval.
En un informe arqueológico de la Diputación Provincial de Málaga (Octubre, 1994), se realiza el siguiente Catálogo de Yacimientos de Villanueva de Tapia:
Hoyo de Cabello: Restos de tégulas, imbrices y cerámica común romana, incluyen el yacimiento en este período. Posiblemente se tratase de una necrópolis.
Casco Urbano de Villanueva de Tapia: Yacimiento ya analizado y cuya secuencia cultural corresponde a época romano-medieval.
Molino de los Galeotes: Construcción hidráulica a base de piedras grandes y medianas, bien trabajadas y encuadradas, ligándose con mortero de cal. No se adscribe a ningún momento cultural determinado.
Las Laderas del Aseo: Han aparecido tégulas, ladrillos, imbrices, sigillata y cerámica común romana.
Esta catalogación de yacimientos pone en evidencia la necesidad de una serie de excavaciones arqueológicas sistemáticas que aporten más información sobre la ya demostrada antigua ocupación humana de estas tierras.
El término del entredicho. Hoy en día se sigue llamando popularmente a Villanueva de Tapia como “El Entredicho”. El origen de este nombre se remonta a la finalización de la conquista cristiana de esta zona. Iznájar es tomada en 1410, quedando bajo la jurisdicción de la Casa de Córdoba, y Archidona en 1462, conquistada por D. Pedro Téllez Girón, conde de Ureña y gran maestre de Calatrava, cuyos descendientes serán duques de Osuna. A partir de finales del siglo XV, las dos villas van configurando sus respectivos términos. En estos deslindes surgieron disputas vecinales, pues ambos Concejos pretendían hacerse con estas tierras, ricas en pastos, con un importante bosque mediterráneo y algunas hazas de labor.
Estas tierras quedaron en “entredicho” desde el siglo XVI, según consta en el Archivo Municipal de Iznájar, investigado por Ángel Aroca Lara, fechado en 9 de octubre de 1610, se afirma que Bartolomé García Repullo, de más de ochenta años de edad, vecino de Rute y labrador en Cuevas Altas, declara: “Después de hace setenta años poco más o menos conozco que el término del Entredicho, que está entre las villas de Iznájar y Archidona, fue, hasta 1602, tenido por término común de ambas villas y como tal lo pastaban con sus ganados, en comunidad los vecinos de ambas, y gozaban de los aprovechamientos de él”. Veinticuatro labradores más corroboran como testigos la antigüedad del nombre del Entredicho y la explicación que dan para justificar dicha denominación es: “Por pretender cada una de las dichas villas que era de su término y, por excusar diferencias, estaban convenidas en pastarlo en comunidad”. En el término del Entredicho, desde el siglo XVI, los conflictos se solucionan con acuerdos y pactos. Demostrado el origen del nombre del Entredicho, no dejan de tener una cierta base de los argumentos populares que afirman que esta denominación obedece a que estas tierras siempre han estado en los límites de varias jurisdicciones.
En los años mil quinientos, el paisaje del Entredicho, en sus rasgos estructurales básicos, permanece igual que en la actualidad. El área de los cultivos era muy reducida. Semejaría islotes separados por el bosque de encinas, mayoritario en la zona, en la que también proliferarían los chaparros, quejigos y alcornoques. Los montes estarían mucho menos descarnados, más verdes, con zonas de pastos y mayor cubierta vegetal. El clima era el mismo, aunque durante el siglo XVI hay constatadas alternativas violentas, años de sequía y hambre en todo el sur, a los que seguían años muy lluviosos. Durante la segunda mitad del siglo, las fluctuaciones siguieron siendo acusadas.
Archidona e Iznájar ejercían en la práctica una relación de Señorío sobre el Término del Entredicho, que se concreta en la mencionada “comunidad de pastos”. Los dos Concejos nombraban comisionados para arrendar las tierras del Entredicho, durante uno o varios años, y para el “remate de la bellota”, los maravedís obtenidos se dividían entre las dos villas. Así consta en sendos cabildos celebrados en Archidona en 1591 y 1598. Conejo Ramilo, refiriéndose al Entredicho consideraba que “a finales del siglo XVI todavía no era más que una dehesa”. Más adelante, en 1618 se construyó la iglesia parroquial, lo que nos hace pensar que desde la segunda mitad del siglo XVI tuyo que haber un núcleo de población asentada en el conocido como “Término del Entredicho”. La existencia de un poblamiento medieval abunda en esta hipótesis, que por otro lado, viene apoyada por la lógica de unos arrendatarios ligados a unas labores y a una actividad ganadera, a los que no sería rentable recorrer varios kilómetros para hacer noche en las respectivas villas, en una época de malos caminos y rudimentarios medios de transporte. La existencia se asentamientos diseminados es también muy probable, a algunos cortijos como el del Arroyo del Puerco se le asigna una antigüedad que fecha su construcción a finales del siglo XVI.
En los albores del siglo XVII el número de casas que constituían el término del Entredicho fue creciendo. El pueblo se empieza a sentir sometido a las autoridades de las villas mayores y con frecuencia surgirán problemas. Aroca Lara apunta la cuestión de las talas de árboles y cómo era más fácil obtener licencias en Archidona que en Iznájar. Cada vez serían más frecuentes las disensiones sobre competencias y atribuciones que se contemplarían como abusivas desde la pequeña villa. La Corona para acabar con los continuos conflictos y aliviar a la vez sus arcas, convierte en realengas estas tierras. Esto ocurre el 20 de junio de 1602. Pero los concejos de Archidona e Iznájar continúan explotándolas y repartiéndose los beneficios. La administración municipal llegaba donde aún no lo hacía la del Rey.
Al no ser rentables estas tierras, Felipe III decide venderlas. Produciéndose el fenómeno de “refeudalización”. La Corona ante las acuciantes necesidades económicas de su política exterior recurre a la venta de Señoríos, los términos de las villas y ciudades se desmembraron, creándose municipios nuevos. Éste será el caso del término del Entredicho que es vendido, el 21 de abril de 1603, en doce mil ducados, aunque la confirmación y finalización del acuerdo de vente se produce hasta la Real Cédula de S.M. D. Felipe III dada a 30 octubre de 1605: “Se concedió por una vía de venta y convenio al Licenciado D. Pedro de Tapia para sí y sus sucesores la jurisdicción, concediéndole facultad de nombrar personas que ejerzan la dicha jurisdicción y demás empleos de justicias”. Don Pedro de Tapia no era un militar, sino un jurista, oidor en las Chancillerías de Valladolid y Granada y miembro del Real Consejo de Castilla. Estaba casado con la lojeña Clara del Rosal, conocida por su apellido materno, como Clara de Alarcón. D. Pedro fue además alcaide del castillo de Loja. A partir de él el oficio tiene carácter hereditario, pudiendo nombrar teniente a su cuñado D. Pedro del Rosal Luna y Alarcón, quien había tomado por él posesión en 1601. El Entredicho cambia de nombre para llamarse Villanueva de Tapia. D. Pedro favorecía el asentamiento de nuevos labradores que trabajasen sus recién compradas tierras y la villa registraría un importante crecimiento. Las villas de Archidona e Iznájar consideraban que la jurisdicción que había vendido la Corona les seguía perteneciendo a ello va a dar lugar a numerosos conflictos que podemos clasificar en: 1. La reclamación de los aprovechamientos indebidos, (1605). 2. La crisis de la “comunidad de pastos”, (1609). Las villas de Archidona e Iznájar continúan arrendando las tierras y repartiéndose sus beneficios. Según Aroca Lara, D. Pedro de Tapia y el fiscal del Supremo Consejo, D. Melchor de Molina, demandan justicia al rey, que redacta una serie de cédulas confirmando la posesión de estas tierras a favor de D. Pedro y que dieron como resultado, la creación de una comisión, presidida por D. Pedro Buitrago Aguilera, alcalde mayor de Loja y que según Conejo Ramilo pretendía: “cobrar del Cabildo ciento cuarenta y nueve mil ochocientos cuarenta y nueve maravedís, por concepto de los frutos del partido del Entredicho correspondientes a los años 1602 y siguientes”. En un acta capitular del Archivo de Archidona (3 de julio de 1605), Doña Catalina Enríquez de Rivera, duquesa de Osuna y condesa de Ureña ordena que sea revocada: “la jurisdicción que pretende D. Pedro de Tapia”. Según Aroca Lara las villas demandadas tuvieron que pagar, quedando zanjada la cuestión, en Archidona a 12 de julio de 1605. El segundo gran pleito se produce en 1609, y éste es generado por D. Pedro de Tapia que: “pretende arrogarse el derecho de que los ganados de sus labradores puedan salir a pastar a los términos fronterizos”. La comunidad de pastos era practicada cuando las villas grandes ejercían su dominio sobre amplios términos. Ahora es interpretada como un peligro para la propia soberanía e incluso como una causa de despoblamiento. Este pleito duraría algunos años más, pero hacia 1618, fecha en la que se produce la renuncia del oficio de alcaide del castillo de Loja, del Señor de Villanueva de Tapia a favor de su hijo D. Rodrigo de Tapia del Rosal y Alarcón, la villa que lleva su nombre habría conseguido la separación definitiva. La hija de D. Pedro de Tapia se casará con un Muñoz de Salazar, de Granada, rama familiar que llegará a poseer el Señorío de la nueva villa. D. Rodrigo de Tapia fallece en 1650 sin descendencia, por lo que se origina un largo contencioso entre la familia Del Rosal. En 1684 D. Pedro del Rosal Luna Alarcón y Rojas toma posesión del mayorazgo fundado por D. Pedro de Tapia y su esposa Dña. Clara del Rosal. D. Pedro del Rosal es el nuevo señor de esta villa y respaldado por sus plenos poderes decide cambiar su nombre.